Болхов упоминается с 1196 года. Одним из знаменитых болховчан был Илья Данилович Милославский, выдавший дочерей за царя Алексей Михайловича и боярина Бориса Морозова. Возвышение Милославских возвысило и Болхов, тут начали интенсивно строиться храмы, через город прошел первый почтовый тракт Москва-Киев, развивались кожевенный промысел, сельское хозяйство и ямское дело. К 1917 году в городе было 28 приходских храма и 2 монастыря.
Одна из старейших городских легенд связана с колоколами Троицкого монастыря. Монастырь в древности был беден и имел всего два колокола по полтора пуда каждый. Во время татарской осады монахи спрятали эти колокола в находившемся рядом с монастырём озере, на месте которого теперь луг. После ухода врагов монахи смогли достать только один из них. С тех пор, когда спасенный колокол звонил в монастыре, другой отзывался из-под земли. Сохранившийся Троицкий собор монастыря построен стараниями царской семьи в 1688 году. В память об этом все его кресты увенчаны коронами.
Спасо-Преображенский собор возвышается на центральной площади города и вмещает в себя до 4500 человек. В 1833 году мастерами из Мценска и Болхова к нему была пристроена четырёхъярусная 40-метровая колокольня с часами. Главный колокол храма весил более 700 пудов и был слышен за 20 вёрст.
Издалека при въезде в Болхов заметна колокольня Георгиевской церкви - самая высокая колокольня Орловской области - 76 метров. Говорят, ее построил, продав свое дело, купец Губарев, как поминальную свечу в память о любимой.
Одной из самых красивых в области можно назвать колокольню Свято-Троицкого храма, входящую в единый архитектурно-колокольный комплекс центра города вместе с Георгиевской и Спасо-Преображенской колокольнями. Звонницы также есть в большинстве городских храмов и в Троицком монастыре.